Най-добрият български тенисист Григор Димитров напусна турнира в Синсинати още на старта, след като отстъпи в два сета на канадеца Денис Шаповалов – 6:7 (4), 3:6. Срещата продължи по-малко от час и половина, а до момента Шаповалов не беше побеждавал Димитров.
В първия сет Димитров започна добре, макар и в някои моменти да взимаше трудно подаванията си. Но все пак частта отиде в тайбрек, където отново българската първа ракета поведе с първи пробив. Но решаваща се оказа точката за пробив при 5:4, а след това Шаповалов спечели частта със 7:4 в тайбрека.
Във втората част също началото беше равностойно до 2:2 при взети подавания от двете страни. След това Шаповалов поведе, направи пробив на 15 за 4:2, което беше и решаващото. До края на частта Димитров си взе едно подаване, но не отвори възможност за връщане на пробива и така приключи участието си.