Иван Черкелов е роден на 16 януари 1957 г. в Ловеч, в семейството на актьора Георги Черкелов. Завършва кино- и телевизионна режисура във ВИТИЗ „Кръстьо Сарафов“ през 1982 г.
Дипломната му работа е филмът "Балада", който още тогава прави силно впечатление на критици и публика. Филмът "Парчета любов" от 1989 г., игралният дебют на Иван Черкелов, е един от знаковите филми на режисьора. Критиката го определя като изследване на духовната криза на младите в тоталитарното общество. Последвалото сваляне на филма от екран е логичната реакция на тогавашната цензура. Спрени са и снимките на филма по сценарий на Иван Черкелов „Щъркелът“ през 1990 г. Следват игралните филми „Търкалящи се камъни“ (1995), „Стъклени топчета“ (1999) и „Обърната елха“ (2006), в които участва и бащата на режисьора – актьорът Георги Черкелов. През 2006 г. филмът „Обърната елха“ в съавторство с режисьора Васил Живко, печели Специалната награда на международното жури на кинофестивала в Карлови Вари. Следват филмите "Раци" (2009) и "Семейни реликви" (2015). През 2020 г. излиза последният филм на Иван Черкелов - "Не влизай в пререкание с персонала на банята".
Иван Черкелов сам пише сценариите за филмите, които е създал. През годините той не изневерява на своя стил – да поднася във филмите си своите размишления за битието, любовта, самотата и общуването. Критиката нарича режисьора Иван Черкелов „талантлив и особняк“, за което той казва: „Не знам дали съм талантлив, но сигурно съм особняк. Дотолкова, доколкото общоприетият начин на живот не ми е присъщ, не го харесвам. И се опитвам да живея малко по-различно“