Родена в Бриджпорт, щата Кънектикът, Макгуайър прави своя дебют на Бродуей в ролята на Ребека в мюзикъла Plain and Fancy от 1955 г. Тя играе и в постановките Happy Hunting (1956 г.) и Oh Captain! (1958 г.), където си партнира с артисти като Етел Мерман, Барбара Кук, Беа Артър и Тони Рандъл. Участва и в турнетата на емблематични мюзикъли като „Леля Мейм“, „Джипси“ и „Оливър!“.
Дебютът на Макгуайър на малкия екран е през 1973 г. в епизод на „Шоуто на Дорис Дей“ (The Doris Day Show). След това кариерата ѝ продължава с участия в сериали като „Коломбо“, „Филис“, „Ангелите на Чарли“, „Малка къща в прерията“, „Съдружници по неволя“, „Стар Трек: Космическа станция 9“, „Мърфи Браун“, „От местопрестъплението: Маями“, „Спешно отделение“, „Седмото небе“ и други.
Извън актьорската професия Макгуайър прекарва години като доброволец и застъпник в правната клиника на организацията „Коалиция за икономическо оцеляване“ в Лос Анджелис, където оказва подкрепа на наематели с ниски доходи, борещи се срещу принудително извеждане от домовете им. Тя беше и водеща на GabFest – авторска рубрика в централните новини на Ен Би Си (NBC), която представяше лични истории на хора от дома за ветерани от филмовата и телевизионната индустрия.