„Да обичаш Пабло“ пресъздава бурната любовна афера между прочутия колумбийски наркобарон Пабло Ескобар (в ролята Хавиер Бардем) и амбициозната телевизионна водеща Вирхиния Валехо (в ролята Пенелопе Крус). Разказът е предаден през погледа на журналистката, по чийто роман „Да обичаш Пабло, да мразиш Ескобар“ е направена екранизацията.
Когато популярната журналистка за първи път го среща, тя е омагьосана от неговата харизма, благотворителна дейност и множеството подаръци, с които я затрупва. Не се интересува откъде идват парите му, но с времето започва да разбира ужасяващи неща. Когато Пабло обявява война на колумбийското правителство, предизвиквайки безпрецедентно насилие, кариерата на Вирхиния е съсипана и тя започва да получава смъртни заплахи. Единствената й надежда е да си сътрудничи с американците в бясното преследване на Ескобар.
Създаден в игрално-документален стил, филмовият портрет на Пабло Ескобар разкрива не само най-жестоките черти на характера му, но и благотворителните му каузи като строеж на училища и болници - „жестове“, с които печели почитатели.