Двамата младоци ще са част от отбора до 21 години на Тотнъм. Ашкрофт пристига от Рединг, където прекара голяма част от миналия сезон, а ирландският вратар Кийли за последно игра в Сейнт Патрикс Атлетик.
Мениджърът на лондонския тим Антонио Конте иска да подсили основно първия състав на Тотнъм, но е готов да даде възможност и на по-млади играчи да се развиват в клуба.