Настоящият договор на бившия защитник изтича на 30 юни, а бъдещето му в клуба не бе сигурно заради разминаване в плановете за развитието на Милан със тези на собствениците. Спортният директор Фредерик Масара също ще остане в гранда от Милано. Двамата с Малдини ще удължат контрактите си до 2024 година с опция за още един сезон.
Паоло Малдини се завърна в Милан като технически директор през 2018 година и заедно с Масара изведоха отбора до шампионската титла през миналия сезон.