Диян е осъждан първо през 2004 година за шофиране пиян, но тогава се разминал само с глоба. През 2014 година обаче се сдобил с 3 години пробация след дребна кражба - видял в магазин на ул.“Доростол“ портмоне, но вместо да го даде на продавачката или да потърси собственика му, решил да го вземе за себе си. По-късно прибрал всичките 110 лева, които имало в него, и го захвърлил. Не след дълго обаче продавачката в магазина описала вероятния посегател, а синът на окрадената издирил крадеца.
33-годишният мъж обаче издържал с големи мъки едва 1 година и 1 месец да се среща и подписва пред пробацията. Затова останалите 1 година и 11 месеца от присъдата му бяха заменени с 11 месеца и 15 дни условно наказание. Решението може да се обжалва.