Сидни Чаплин все пак успява да излезе от сянката на своя прочут баща, Чарли Чаплин, за да изгради успешна кариера на сцената, включваща главни роли редом с Джуди Холидей в мюзикъла Bells Are Ringing и с Барбра Стрейзанд във Funny Girl, пише „Ню Йорк таймс“.
Сидни е по-малкият от двамата синове на Чаплин от втората му съпруга Лита Грей. След развода на родителите му през 1927 г. той е отгледан от баба си по майчина линия и се среща с баща си само от време на време.
Когато обаче Чарли Чаплин пише сценария за „Светлините на рампата“, той има предвид точно Сидни за ролята на Невил, младият композитор, който печели сърцето на Клер Блум. По-късно Сидни се появява в последния филм на баща си „Графиня от Хонконг“ (1967).
Сидни Чаплин, описан като „неспокоен, бурен и независим“ от списание Screenland, сам изгражда репутацията си на сцената. Изпълнението му като служител на телефонна компания, в когото се влюбва героинята на Холидей в Bells Are Ringing, му носи награда „Тони“ за най-добър актьор в мюзикъл през 1957 г.
За тази му роля „Ню Йорк таймс“ го определя като „възхитителен главен герой“, отбелязвайки „топлотата, вкуса, уменията и изяществото“ му. Тези качества са демонстрирани още веднъж във Funny Girl, където ролята му е оценена с номинация за награда „Тони“ за най-добър актьор в мюзикъл през 1964 г.
Въпреки това, при филмирането на мюзикъла през 1968 г., за неговата роля е избран Омар Шариф.
Сидни Ърл Чаплин, кръстен на полубрата на баща си, е роден на 30 март 2026 г. в Лос Анджелис. Заради лошо поведение е изключван от няколко училища, преди да напусне окончателно училище и да се опита да се запише в армията на 17 години. Не успява, но година по-късно е мобилизиран в Европа.
При завръщането си в Съединените щати той се присъединява към група студенти от Калифорнийския университет в Лос Анджелис, за да сформират полупрофесионалната трупа Circle Players. Групата привлича национално внимание с амбициозните си продукции, първата от които е поставена в бивша погребална агенция. Тя представя няколко пиеси на Уилям Сароян, включително световната премиера на Sam Ego’s House.
През 50-те години Сидни Чаплин се появява в няколко не особено запомнящи се филма, сред които „Земята на фараоните“, „Абдула Велики“ и уестърнът Pillars of the Sky.
„Не бях главен герой“, казва той пред списание Cue през 1957 г. „Затова ми нанасяха слой тъмен грим и ме избираха за индианец или египтянин.“
В края на 1960-те години Сидни Чаплин снима филми в Европа, а в края на 80-те години той отворя ресторант - Chaplin’s, в Палм Спрингс, Калифорния, който съществува до началото на 90-те.
Първият му брак, от който има син, завършва с развод. През 1998 г. актьорът се жени за Маргарет Бийб, с която има връзка от 1984 г.
Сидни Чаплин умира след инсулт на 3 март 2009 г. в дома си в Калифорния.