Оскар Кокошка е роден на 1 март 1886 г. в Пьохларн, Австро‑Унгария. Семейството му се премества във Виена, където младият Кокошка получава първите си художествени впечатления от религиозните витражи и барокови фрески на църквата, в чиито хор пее.
На 18 години печели стипендия за Училището за приложни изкуства във Виена и започва да го посещава. Скоро става асистент-преподавател, като дава уроци вечер и учи през деня. До 1907 г. става член на Виенската работилница (Wiener Werkstätte), която му възлага поръчки до 1909 г. В училището усвоява рисуване, литография, подвързване на книги и други занаяти. Въпреки това е дълбоко неудовлетворен, тъй като обучението е насочено изцяло към приложните изкуства и не включва изучаването на човешката фигура, се казва в енциклопедия „Британика“.
От самото начало основният художествен интерес на Кокошка е именно човешката фигура. Този интерес произтича от дълбоката му загриженост за човека.
Желанието му е да създава монументална живопис и сам се научава да рисува с маслени бои. Финансовата необходимост обаче го принуждава да се занимава предимно с декоративна работа, а художествената среда около него не подкрепя творческите му амбиции.
В края на 1900‑те години Кокошка започва да се отличава със свои ранни работи, включително илюстрации и пиеси, които предизвикват обществен интерес и критики.
Рисува предимно пейзажи, развивайки техника на динамични линии и експресивен цвят. Макар на пръв поглед те да напомнят импресионизма с ярката си цветност и внимание към светлината, целта му е различна — да изрази емоционалния аспект на сцената.
Около същия период започва и писателската му дейност. Драмата Mörder, Hoffnung der Frauen („Убиец, надежда на жените“) от 1907 г. е предвестник на експресионистичния театър и изразява хуманистичните му възгледи, осъждайки политическите несправедливости на тогавашна Европа. Пиесата предизвиква силни реакции при първите си представления.
В този период Кокошка се сближава с архитекта Адолф Лоос, който подкрепя и насърчава ранната му кариера, осигурявайки му поръчки за портрети и интегрирайки го в авангардната сцена във Виена, пише сайта на Kallir Research Institute.
Кокошка се ориентира към новаторски начини за изразяване на вътрешния живот на човека. Както отбелязва енциклопедия „Британика“, в ранните му портрети „жестът усилва психологическото проникване в характера на моделите, а по‑късните му творби разкриват още по‑широк спектър от цветове и динамика“.
След престой в Берлин, където организира първата си самостоятелна изложба, Кокошка се завръща във Виена през 1911 г. Публичната реакция срещу пиесите му предизвиква скандал и той е уволнен като преподавател.
През 1911 г. Оскар Кокошка се запознава с Алма Малер, вдовица на композитора Густав Малер. Любовната им връзка продължава три години и оказва силно влияние върху творчеството на художника. Кулминация на този период е емблематичната му картина „Булката на вятъра“ (1913–1914). Това е автопортрет, в който художникът изобразява своята бурна любов с Алма Малер. Творбата е възприемана като един от най‑изразителните примери за експресионистична живопис, в която чувствата доминират над съхранението на визуална реалност.
През 1915 г., по време на Първата световна война, за кратко служи на фронта, ранен е и изпратен в болница. Докато се лекува, пише и поставя три пиеси, сред които „Орфей и Евридика“ (Orpheus und Eurydike) през 1918 г., впоследствие адаптирана в опера. Разочарован от политическите събития след войната, през 1920 г. публикува „Дрезденския манифест“, осъждащ политическия милитаризъм.
След възстановяването си, през 1920-те години преподава в Художествената академия в Дрезден и пътува из Европа, Северна Африка и Близкия изток. Създава панорамни градски и планински пейзажи, сред които „Лондон: Голям изглед към Темза“ (1926), „Йерусалим“ (1929–30) и „Прага: Карлов мост“ (1934). Контрастът между бурните образи и спокойните външни гледки показва неговата способност да изразява както вътрешни, така и външни състояния чрез експресивен визуален език.
Кокошка е дълбоко засегнат от идването на нацизма. През 1937 г. нацистите заклеймяват неговите творби като дегенеративни и затова всичките му картини са премахнати от музеите. Това го принуждава да напусне Австрия и заминава в Прага, посочва сайтът на британската National Portrait Gallery.
След Мюнхенското споразумение през 1938 г. емигрира във Великобритания. Живее в Лондон в трудни финансови условия, но продължава да работи по политически ангажирани произведения, включително серии картини срещу войната и тоталитаризма.
По-голямата част от живота след Втората световна война прекарва в Швейцария, където остава активен като художник и интелектуалец. След 1947 г. творчеството му е широко признато в Европа и САЩ. Продължава да рисува портрети и пейзажи, сред които „Изглед към пристанището на Хамбург“ (1951), „Делфи“ (1956) и „Виена: Държавната опера“ (1956). Участва в големи изложби в Европа и САЩ, утвърждавайки се като значим художествен глас на XX век, пише енциклопедия „Британика“.
През 1953 г. Кокошка основава „Школа на зрението“ (Schule des Sehens) в Залцбург, която изисква от студентите да развиват умението си да виждат и интерпретират света с по‑широка художествена чувствителност, по информация на Theartssociety.org.
Неговите късни произведения запазват експресивната сила и емоционална интензивност, макар някои критици да намират формата им за по‑спокойна, в сравнение с ранните му творби.
Историците на изкуството и авторитетни източници определят Оскар Кокошка като ключова фигура в експресионизма – движение, което „се стреми не просто да представи обективната реалност, а да предаде субективните емоции и реакции на художника към света и в което името на Кокошка остава синоним на емоционална експресия и новаторство“, пише „Гардиън“.
Работите му присъстват в музеи и в частни колекции по цял свят, като той продължава да вдъхновява поколения художници със своята енергия, експериментаторски подход и човешка дълбочина, според Theartssociety.org.
Оскар Кокошка умира няколко дни преди да навърши 94 години, на 22 февруари 1980 г. в Монтрьо, Швейцария. Оставя след себе си изключително богато художествено и литературно наследство, което продължава да бъде предмет на изучаване и почит в световната художествена общност.