Мечтата на Григор Димитров да играе срещу големия Роджър Федерер се сбъдна още в началото на 2014-а. Хасковлията ще срещне идола си, но в мач на двойки от турнира в Бризбейн. Гришо и партньора му Жереми Шарди, се наложиха с 0:6, 6:4 (10-4) над британците Колин Флеминг и Рос Хътчисън и в следващата фаза на турнира излизат срещу Роджър Федерер и Никола Маю. Те победиха водачите в основната схема Жан-Жулиен Роже / Хориа Текау, надигравайки ги със 7:5, 7:6 (5).

На сингъл обаче Димитров започнва 2014 година със загуби с 5:7, 5:7 от Марин Чилич в двубой от втори кръг на турнира в Бризбейн, където преди година достигна до финал. Гришо имаше да защитава 150 точки, а отпадането във втори кръг означава само 20 т. към актива му, но все пак до сериозен спад в класирането няма да се стигне, тъй като в точковия му актив на мястото на турнира в Бризбейн ще влезе този в Бостад, носещ му 90 т.