Рилка Петрова разказа, че в първите години след 1878 г. издаването на книги и периодични издания за града се осъществява основно чрез печатници в София, Пловдив, Русе и Свищов. Разпространението на печатни материали е било затруднено от липсата на железопътен транспорт и се извършвало с файтони и каруци.
Началото на местното книгопечатане е поставено между 1890 и 1894 г., когато свищовският печатар Никола Дюлгеров пренася в Кюстендил първата печатарска машина. Заедно с брат си Слави Дюлгеров той основава печатница „Съединение“, по-късно преименувана на „Братя Дюлгерови“. Именно там през 1894 г. е отпечатан първият кюстендилски вестник „Струма“, издаван от адвоката Костадин Котев.
През следващите десетилетия в града са създадени редица нови печатници. Сред тях са тези на Яким Якимов и Христо Челебиев (1898 г.), „Изгрев“ на Иван Кепов и Иван Димитров (1902 г.), „Начало“ на Александър Пилев (1909 г.), „Труд“ (1926 г.), „Зора“ (1927 г.), „Новата печатница“ (1937 г.) и „Лъч“ (1939 г.).
Особено място в историята на местното книгопечатане заема печатница „Изгрев“, където освен едноименният вестник с редактор Иван Кепов, тайно е отпечатван и нелегалният „Свобода или смърт“ на Вътрешната македоно-одринска революционна организация.
Печатниците в Кюстендил обслужват не само периодичния печат, но и нуждите на местното самоуправление. През 1922 г. Общинският съвет взема решение за издаването на собствен общински вестник, който се печата в печатница „Изгрев“ до 1934 година, когато спира да излиза.
По време на Първата световна война печатница „Начало“ на Александър Пилев е използвана от Главната квартира на Българската армия. В нея се отпечатват военни издания, сред които списание „Вяра и сила“ и поредицата „Походна войнишка библиотека“.
До въвеждането на електричеството в Кюстендил през 1927 г. печатарските машини в града се задвижват с човешка сила. С развитието на техниката и разрастването на издателската дейност местният печат придобива все по-голямо значение за обществения живот.
До края на Първата световна война в Кюстендил излизат общо 41 периодични издания, като около 15 от тях се утвърждават трайно сред обществеността. Сред по-известните вестници са „Изгрев“, „Демократична трибуна“, „Югозападна поща“, „Борба“, „Обнова“, „Единство“, „Победа“, „Нова България“ и „Кюстендил“.
Градът има принос и в развитието на специализирания печат. От 1902 до 1912 г. тук се издава списание „Лоза“, определяно като първото българско списание за лозарство и овощарство. Значима роля за културния и образователния живот играят също списанията „Наше училище“, „Знание и умение“, „Свято дело“, „Селска просвета“, „Градинар“ и литературното списание „Чернозем“.
За най-младите читатели е предназначен детският вестник „Фиданче“, а през 1911 г. кюстендилецът Никола Кюркчиев започва издаването на хумористично-сатиричното списание „Литературна беседа“.